В Русской императорской армии появилась в 1913 году как элемент форменной одежды в авиационных и воздухоплавательных частях. Первоначально именовалась «перелётка» или «полётка» («полётная складная шапка», «шапка суконная мягкая складная для лётчиков»), была введена как компактный складной головной убор, чтобы лётчик мог носить её с собой в кармане или за пазухой и надеть после полёта вместо кожаного шлема (фуражка для этого не подходила). Пилотка носилась офицерами-лётчиками во время полётов и службы на аэродроме. В конце 1915 года пилотка была введена также в военных училищах, иногда встречалась и в пехоте.

Прототипом этого головного убора, возможно, послужил гленгарри (англ. glengarry) — кельтский головной убор, употребляемый шотландскими военными, или сербский головной убор шайкача. В 1930-х в Германии пилотка была введена как основной головной убор вермахта. В годы гражданской войны в Испании 1936–1939 годов фасон пилоток различал враждующие стороны.

В РККА официально введена 16 января 1919 года как головной убор курсантов военных курсов. Это была темно-зелёная пилотка с красными кантами, красным хлястиком, к которому пристегивался черный подбородочный ремешок, и красноармейской звёздочкой. 3 декабря 1935 года в РККА были введены два вида пилоток: для командиров — цвета хаки (в автобронетанковых войсках — стального цвета) с кантами по роду войск и суконной звездой, на которую спереди крепилась красноармейская звездочка, и для рядовых — цвета хаки, без кантов и суконной звезды.

В ВС СССР пилотки носили и мужчины и женщины. Причём офицеры и прапорщики (мичманы) носили, как правило, пилотки с кантами соответствующих роду войск цветов. На флоте носились черные полушерстяные офицерские пилотки с белыми кантами, а также матросские суконные черные пилотки, при тропической форме одежды — хлопчатобумажные пилотки светло-синего цвета с матерчатым козырьком и ремешком. Офицеры носили пилотки с кокардой или частью кокарды (внутренняя часть эмблемы), а матросы — со звёздочкой. Тропическая пилотка носилась с кокардой или звёздочкой в зависимости от ранга. На полушерстяных армейских офицерских защитных пилотках (с красными или голубыми (для авиации) кантами) носилась кокарда, а на солдатской хлопчатобумажной — красная звёздочка.

В ВС России ношение пилотки сохранено, но с единой кокардой для армии, авиации и флота. В современной России эволюционировала до пилотки-двууголки, сохранив продольные складки наверху. На пилотках слева спереди крепят геральдический знак.

Ношение пилотки

Пилотку носят с небольшим наклоном вперёд и вправо. Верхние края пилотки при этом не должны раскрываться, т. е. пилотку нельзя сильно натягивать на голову. При ношении пилотки неправильно подобранного размера при наклоне головы вперёд спадают с головы, поэтому их часто надевают неправильно — с сильным наклоном назад.